郑芝龙精通各种语言,先赴日本担任李旦的助手。荷兰人缺少翻译,李旦将郑芝龙介绍到澎湖担任荷兰人的翻译,后来荷兰人从澎湖撤退到台湾大员港,郑芝龙亦随着入台。适时,荷兰人鼓励民间人士抢劫西班牙和葡萄牙的商船,以及与西葡做生意的中国商船,郑芝龙向荷兰人借船抢劫,再与荷兰人分享利润,短时间就成为台湾海峡上的大海盗。