汤米·维赛迪以前是一位对黑手党家族桑尼·弗雷利十分尊重的手下,在1971年,桑尼要求汤米去暗杀一个打算破坏弗雷利家族业务的、住在自由城的哈伍德区的人。但当他到达哈伍德区时,他遭遇了11个杀手的伏击。汤米不得不杀死他们,最终被捕,面临了谋杀指控。他本来被判死刑,由于弗雷利家族的介入,他只蹲了15年的监狱。1986年,汤米刑满释放。而他的老板桑尼·弗雷利害怕汤米继续存在于自由城,会加剧组织内部的紧张局势,也会因组织犯罪活动给组织带来不必要的注意。为了防止这种情况发生,桑尼表面上差遣汤米参与毒品交易,将他送到了罪恶城。汤米在罪恶城结交好友,扩大帮派,垄断帮派贸易,渐渐地掌控了罪恶城。随着汤米的强大,桑尼亲口承认自己为了让汤米获得15年的监禁,制造了15年前的血案。