在宋美龄所处的时代,女生自由恋爱是不被允许的。宋美龄虽然在美国留学多年,但总的来说,在两交往方面,宋美龄是一个保守而又传统的女生。宋美龄跟蒋介石初次相识,是在25岁那年,史料表明,在此之前,宋美龄至少经历过一次恋爱。