进攻北条氏，德川秀忠初阵，秀吉对他说：愿我的武运与你同在！

关东霸王北条式居住的小田原城，是上杉谦信，武田信玄都未能攻陷的，素有难攻不陷之称的城池。 天正十八年，秀吉率领20余万大军包围此城。 布阵于小田原城东面今井的是德川家康。 此战中儿子秀忠迎来首战。 据传在小田原城西面箱根汤本早云寺设立大本营的秀吉，曾召唤秀忠至此。 亲自替他穿上盔甲，抚摸他的后背，说：愿我武运与你同在。 在此次秀吉一统天下之战中，秀中踏出了作为武将的第一步。