董平相貌英俊，身姿挺拔，气质出众，而且多才多艺，笛子吹得悠扬，琴弹得美妙，武功更是高强，在梁山众多好汉中也是顶尖的存在。董平身为东平府的兵马都监，手握一定的权力。在当时的东平府，他的地位和武艺都让他颇具威名。然而他看中了太守程万里的女儿，多次前去求亲不得，他把程太守的拒绝当作是对自己的羞辱，心里一直记恨着，一心想要得到程小姐。后来，宋江带领军队攻打东平府，董平出城迎战。最后董平被宋江设计活捉，面对宋江的礼遇和重用承诺，他立刻背叛了东平府，投靠了梁山。梁山众人义字当先，但董平此举却毫无忠义可言 ，他为了自己的私欲，全然不顾自己身为东平府兵马都监的职责与道义。 接着，他领着梁山人马攻破东平府后，强行抢走了程小姐，还残忍地杀害了程家满门。这种行径实在是残忍至极、令人发指。如此丧心病狂之举，完全暴露了他自私狭隘、凶狠残暴的本性。 董平的人品，在梁山好汉中可以说是最差的。