刘易斯于2014年与Specific Music签订了唱片合同,于2016年9月30日发行了他的首张单曲“Waves”,该单曲在澳大利亚ARIA排行榜上排名第12位。刘易斯于2017年4月发行了《Need You Now》,获得了五个 ARIA Awa。2018年6月,刘易斯发行了《Be Alright》。这首单曲在ARIA单曲排行榜上排名第二。在ARIA澳大利亚艺术家单曲排行榜上排名第一。它获得了ARIA的白金认证。 迪安-刘易斯(Dean Lewis)的《我如何说再见》是一首令人心碎的歌曲,讲述了在失去亲人时的挣扎。歌词描述了歌手收到他母亲要求他回家的信息,导致他担心最坏的情况。他回顾了他与他认为将要失去的人之间的密切关系,承认他们一直陪伴着他的一生,给了他名字和眼睛的颜色,并总是看到他最好的一面。他还表示希望有一天他们会重逢,并希望他们能一起走出去。这首歌凄美地提醒了失去亲近的人的痛苦和放手的困难。