李梅生于俄亥俄州哥伦布市,是一名普通工人的儿子。由于不是名门之后,也无法获得有影响的政治家的支持,他没能进入西点军校,先后在哥伦布公立学校和俄亥俄州立大学学习,获得土木工程专业学士学位。 1928年参军,成为飞行学员。1929年10月,在得克萨斯州的凯利基地完成飞行训练后,成为美国陆军航空兵后备役部队少尉飞行员,并于1930年2月1日转为现役。起初服役于驻守在塞尔弗里奇机场的第二十七驱逐机中队,曾在数次战斗行动中执行过多种任务。1937年,调往第二轰炸机大队,开始转飞轰炸机。 1938年,在美军B-17“飞行堡垒”轰炸机向南美进行的其首次大规模转场飞行中表现极为出色。到美国参加二战前,还开拓了从南大西洋到非洲和从北大西洋到英国的空中航线。