郁保四和王定六在寨中养伤,为查明董平的身世,负伤前往其故乡河东上党郡。宋江为破城大费周折却收效甚微,史进自告奋勇前去城中打探消息,原来东平府中有史进的相好,宋江使人备齐金银送史进入城。史进来到行院人家李瑞兰的家中,将金银赠与李瑞兰后禀明来意,谁知李母勾结官府将史进拿下,史进身陷囹圄,军师吴用得知宋江久攻不下东平府,急匆匆赶到军中,知道史进已经混入城中,大事不妙,在吴用一番思索后设下计策,宋江不得不派顾大嫂扮作史进仆人混进牢中,待月尽夜里应外合救史进出狱,谁知史进记错时日,提前越狱,结果没有逃出牢狱。与此同时,宋江诱敌深入,言语讥讽,正中董平下怀,活捉了董平,在军营中宋江给董平端上茶,谁知董平并不领情,宋江苦口婆心说服董平想将其纳入麾下,就在这时郁保四和王定六从河东上党郡归来,拿出证明董平身世的玉佩,董平认贼作父,感慨之下遂加入梁山,与众好汉结义。