唐伯虎自幼聪颖,能诗擅画,十六岁便中秀才,十九岁娶徐氏。正在唐伯虎意气风发时,父亲突然中风过世,母亲因太悲伤也随父亲而去,后又惊闻妹妹在夫家丧亡,心爱的妻子在生育孩子时,产后热盛,悄悄离世,可怜的小婴儿在出世三天后,也随亲娘而去。亲人接连病故,打击甚大,使他意志消沉。后在好友祝枝山、文徵明……的鼓励下,重拾古文,发愤苦读,结果乡试名列榜首,「解元公唐伯虎」一时名遍南京城。二十七岁时续弦,娶了何氏。当唐寅上京考取进士时,被同行的同乡都元敬出卖,被诬告行贿主考官,拖入刑堂棍打,押入大牢。 经几番周折后,证实无罪。释狱后,落魄潦倒,妻子何氏离他而去,弟嫂要求分家,此时幸有好友、九娘(青楼女子)在精神上援济他。后来,他娶了能干贴心的九娘为妻,自此也潜心作画,在丹青上大有进展。